交叉偶联反应催化剂:四(三苯基膦)钯

时间: 2025-05-12
作者: 百灵威
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交叉偶联反应催化剂:四(三苯基膦)钯-百灵威

四(三苯基膦)钯(0) (PPh3)4是经典交叉偶联反应中常用催化剂。SciFinder中相关文献超过12,000篇,证明(PPh3)4是Pd(0)催化转化的主力军,并且是建立各种钯催化剂的原型。


图1:四(三苯基膦)钯(0) XRD固态结构

固态的(PPh3)4为四面体几何形状,与其18电子构型一致(图1)。尽管该均配物结构相对简单,但已被用于各种令人印象深刻的反应。其中引人注目的是,芳基卤化物与金属转移试剂之间的交叉偶联反应——被授予2010年诺贝尔化学奖(图2)。 此外,Sonogashira[5]和Stille[6]偶联反应利用Pd(PPh3)4促进炔烃和锡试剂之间的金属转移反应。



图2:获得诺贝尔奖的钯催化偶联反应<br><br>
图2:获得诺贝尔奖的钯催化偶联反应


图3:高质量四(三苯基膦)钯(0)纯品

高质量四(三苯基膦)钯(0)纯品呈现美丽的金黄色(图3)。 而低质量或变质的原料通常会显示深橙色或褐色,甚至是深绿色。可据此判断:如果看上去很美,质量也会不错!



百灵威提供高品质四(三苯基膦)钯(0),该催化剂已成为有机合成化学家不可或缺的科研材料之一。

产品列表
品名 CAS 货号
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% (99.9+%-Pd)
四(三苯基膦)钯
14221-01-3 46-2150
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium, 98%, Pd ≥9%
四(三苯基膦)钯
14221-01-3 970483
其他钯催化剂
品名 CAS 货号
Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, 98%
二(三叔丁基膦)钯
53199-31-8 181420
1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride, 98%
[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯
72287-26-4 130100
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), 98%
双(三苯基膦)二氯化钯(II)
13965-03-2 242195
Palladium(II) acetate, 47.5% Pd
醋酸钯(II)
3375-31-3 234582
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99%
四(三苯基膦)钯(0)
14221-01-3 182482
参考文献:
  1. Zh. Strukt. Khim 1976, 17, 135. CCDC deposition number 1275987
  2. J. Org. Chem. 2007, 72, 4246.
  3. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5024.
  4. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133.
  5. Tetrahedron Lett. 1965, 16: 4467–4470.
  6. Chem. Lett., 1977, 6, 301-302.
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