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瓦格纳-梅尔外因重排(Wagner-Meerwein Rearrangement)

瓦格纳-梅尔外因重排反应(Wagner-Meerwein Rearrangement)使用酸催化剂将醇转换为烯烃。首先,醇被质子化,然后失水,形成一个碳正离子。相邻碳-碳键之间通过[1,2]-位移生成一个更稳定的碳正离子,随后失去质子,生成烯烃。在某些情况下,E/Z构型的产物都有可能产生。

  • 试剂:酸类催化剂
  • 反应物:醇
  • 产物:烯烃
  • 反应类型:碳正离子重排
  • 化学键形成:C=C

实验提示:

  • 最初的碳正离子可通过用路易斯酸处理卤代烃、仲或叔卤代烃的溶剂分解、烯烃的质子化等的产生。
  • [1,2]-位移不限于烷基位移,芳基或氢化物位移也有可能发生。
  • 可能需要几步连续的[1,2]-位移才能产生最稳定的碳正离子。
  • 如果有不止一种重排途径,则可能会生成多种产物。
  • 迁移基团的立体化学性质会被保留(伍德沃德-霍夫曼规则)。
  • 反应混合物中存在的亲核试剂(即用来促进重排反应的酸的溶剂或其共轭碱)可以捕获碳正离子,从而形成取代产物。
Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
  • Dess-Martin Oxidation
相关化合物
  • 酸类催化剂