瓦格纳－梅尔外因重排（Wagner-Meerwein Rearrangement）

瓦格纳-梅尔外因重排反应（Wagner-Meerwein Rearrangement）使用酸催化剂将醇转换为烯烃。首先，醇被质子化，然后失水，形成一个碳正离子。相邻碳-碳键之间通过[1,2]-位移生成一个更稳定的碳正离子，随后失去质子，生成烯烃。在某些情况下，E/Z构型的产物都有可能产生。

• 试剂：酸类催化剂
• 反应物：醇
• 产物：烯烃
• 反应类型：碳正离子重排
• 化学键形成：C=C

实验提示:

• 最初的碳正离子可通过用路易斯酸处理卤代烃、仲或叔卤代烃的溶剂分解、烯烃的质子化等的产生。
• [1,2]-位移不限于烷基位移，芳基或氢化物位移也有可能发生。
• 可能需要几步连续的[1,2]-位移才能产生最稳定的碳正离子。
• 如果有不止一种重排途径，则可能会生成多种产物。
• 迁移基团的立体化学性质会被保留（伍德沃德-霍夫曼规则）。
• 反应混合物中存在的亲核试剂（即用来促进重排反应的酸的溶剂或其共轭碱）可以捕获碳正离子，从而形成取代产物。

反应机理

原始文献

热门引用

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