Fries重排使用路易斯酸或布朗斯特酸，以酚酯为原料合成邻位或对位取代的酚酮和醛。酰基如何迁移到苯环上还不完全清楚，但有证据表明是经过离子中间体。高温和无溶剂条件下更易产生邻位产物，低温和增加溶剂极性更易产生对位产物。

• 试剂：路易斯酸或布朗斯特酸（HF, HClO4, PPA）或固体酸（如沸石）或光（反应过程称为光催化重排）；
• 反应物：酚酯（酚上有供电子基团更易反应）；
• 产物：邻位或对位取代的酚酮或醛；
• 反应类型：酚酯重排。

• 该反应需要高温（80-180℃） 以及至少一当量的酸；反应时间从几分钟到几个小时不等。^[1]
• 苯酚上的给电子取代基可提高产率，而吸电子取代基可导致非常低的产率，甚至不发生反应。^[1]
• 在这些条件下（高温、至少一当量酸），通常可以观察到多烷基酚的烷基迁移。^[1]
• 光学活性酚酯可重新排列为光学活性酚酮。^[1]
• 室温下，邻位锂化的氧-芳氨基甲酸酯可经历分子内[1,3]酰基迁移以得到取代的水杨酰胺（称为阴离子邻位Fries重排）。^[1]
• 苯胺类化合物可重排为对氨基或邻氨基芳基酮，烯醇酯可重排β-双酮。^[2]

反应机理

原始文献

热门引用

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