雷福尔马茨基反应（Reformatsky Reaction）使用金属锌和酸处理，将α-卤代酯和醛（或酮）转化成β-羟基酯。金属锌首先插入到α-卤代酯的碳-卤键中，然后形成环状-锌烯醇化物。该烯醇化物通过一个六元椅状过渡态，与羰基化合物发生羟醛反应。后经酸处理裂解锌-氧键，生成锌(II)盐和β-羟基酯。

• 试剂：（Zn、Mg、Cd等）或金属盐（CrCl₂、TiCl₂等）催化剂、惰性溶剂（乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环等）、酸
• 反应物：α-卤代酯、醛或酮
• 产物：β-羟基酯
• 反应类型：锌的烯醇化物（醇醛）缩合
• 化学键形成：C-C键、C-OH键

实验提示:

• 已使用多种技术来活化金属锌并提高产率。例如，用醋酸铜溶液对锌粉进行预处理，可得到更具活性的锌-铜化合物，此外，通过暴露于三甲基氯硅烷中，也可以激活锌的活性。值得注意的是，该反应可以与具有高度位阻效应的酮进行，并且适用于分子内的羟醛反应。

反应机理

原始文献

热门引用

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