练仲教授科研成果｜SO2替代试剂SOgen——一步引入砜基和三氟甲硫基-百灵威

在各种有机硫化合物中，砜类化合物不仅在许多生物分子和药物中普遍存在，还可以用作合成化学中的多功能构建块。三氟甲硫基（-SCF₃）也常作为优势结构用于药物设计与合成。
四川大学练仲教授开发了一种Cu催化的多组分反应，可在室温下一步引入砜基和三氟甲硫基骨架。该反应以廉价易得的芳基重氮盐和亲核的AgSCF₃试剂为反应物，在外源性SO₂替代试剂SOgen存在下，通过铜催化苯乙烯衍生物发生三氟甲硫基芳基磺酰化反应，获得相应的β-三氟甲硫基砜类化合物^[1]，具有反应条件温和，产率高，底物范围广，非对映选择性好，官能团兼容性好等优点，在药物研发中复杂生物活性分子的后期修饰方面具有较大的应用潜力。

图1 SOgen试剂应用于铜催化苯乙烯衍生物的三氟甲硫基芳基磺酰化反应<sup>[1]</sup>

图1 SOgen试剂应用于铜催化苯乙烯衍生物的三氟甲硫基芳基磺酰化反应^[1]

SOgen具有价廉、稳定、可控、易于保存等优点，结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用，5分钟内基本完全释放SO₂，并且能避免产生的有机物影响反应主体系，是一种独特有效的SO₂替代品。

使用方法

图2 SOgen试剂的使用方法

将SOgen试剂置于反应器中，加入当量对甲苯乙烯，以十四烷作为溶剂（1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen），封闭后在100 ℃条件下反应10 min，反应液澄清即反应结束。

练仲教授，四川大学华西医院生物治疗全国重点实验室/皮肤科教授、博士生导师，入选国家海外高层次青年人才项目（青年千人）。目前主要从事二氧化硫的资源化利用、机械化学和小分子靶向药物的设计与合成等方面的研究。近年来主持了国家自然科学基金项目、国家青年千人计划、四川省科技项目等。以通讯/第一作者在Science、Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.等国际著名期刊发表多篇论文，现任国际有机化学杂志European Journal of Organic Chemistry国际编委。

百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SO₂替代试剂 ，产品优势如下：

能避免产生的有机物影响反应主体系；
SO₂释放速度快，价廉可控，应用范围广；
性质稳定，易于保存；

铜催化剂

品名	CAS	货号
Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲烷磺酸铜(II)	34946-82-2	208060
Copper(II) acetate monohydrate, 98%, for synthesis 一水合醋酸铜	6046-93-1	358729
Copper(I) bromide, 98% 溴化亚铜(I)	7787-70-4	374383
Copper(I) cyanide, 98% 氰化亚铜(I)	544-92-3	220513 危化品

品名	CAS	货号
Silver(I) trifluoromethanethiolate, 95% 三氟甲烷硫醇银(I)	811-68-7	1952307

其他相关产品

品名	CAS	货号
1-Methyl-4-vinylbenzene (stabilised with TBC)	622-97-9	F236761 危化品
n-Tetradecane, 98% 正十四烷	629-59-4	139991

参考文献

Chen G, Xu J, Xiong B, et al. Copper-Catalyzed Trifluoromethylthio-arylsulfonylation of Styrene Derivatives via the Insertion of Sulfur Dioxide[J]. Organic Letters, 2022, 24(5): 1207-1212.