练仲教授科研成果｜新型SO2替代试剂SOgen合成γ-酮砜类化合物-百灵威

γ-酮砜可作为抗菌、抗凝血和抗肿瘤药物的关键生物活性成分，在药物化学中发挥着重要作用。传统的γ-酮砜类化合物是通过相应的γ-酮硫代醚的氧化或通过烷基或芳基亚磺酸酯的衍生获得的，然而步骤繁琐，且需要使用强氧化剂，这在很大程度上限制了其应用。
四川大学练仲教授以环丙醇、芳基二氮四氟硼酸盐为原料，在外源性SO₂替代试剂SOgen存在下，以良好的产率、温和的反应条件、低催化剂负载量和良好的官能团耐受性，简单而直接地获得一系列结构多样的γ-酮砜类化合物^[1]。

图1 二氧化硫插入法合成γ-酮砜类化合物^[1]

SOgen具有价廉、稳定、可控、易于保存等优点，结合Skrydstrup开发的“two-chamber”系统使用，5分钟内基本完全释放SO₂，并且能避免产生的有机物影响反应主体系，是一种独特有效的SO₂替代品。

使用方法

图2 SOgen试剂的使用方法

将SOgen试剂置于反应器中，加入当量对甲苯乙烯，以十四烷作为溶剂（1.0 mL/ 0.2 mmol SOgen），封闭后在100 ℃条件下反应10 min，反应液澄清即反应结束。

练仲教授，四川大学华西医院生物治疗全国重点实验室/皮肤科教授、博士生导师，入选国家海外高层次青年人才项目（青年千人）。目前主要从事二氧化硫的资源化利用、机械化学和小分子靶向药物的设计与合成等方面的研究。近年来主持了国家自然科学基金项目、国家青年千人计划、四川省科技项目等。以通讯/第一作者在Science、Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、ACS Catal.等国际著名期刊发表多篇论文，现任国际有机化学杂志European Journal of Organic Chemistry国际编委。

百灵威独家供应四川大学练仲教授开发的新型外源性SO₂替代试剂 ，产品优势如下：

能避免产生的有机物影响反应主体系；
SO₂释放速度快，价廉可控，应用范围广；
性质稳定，易于保存；

铜催化剂

品名	CAS	货号
Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲烷磺酸铜(II)	34946-82-2	208060
Copper(II) acetate monohydrate, 98%, for synthesis 一水合醋酸铜	6046-93-1	358729
Copper(II) chloride, 98%, for synthesis 氯化铜(II)	7447-39-4	929485 危化品
Copper(I) oxide, 96% 氧化亚铜(I)	1317-39-1	369585

品名	CAS	货号
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium-1,4-disulfinate, 97% 1,4-二氮杂双环[2.2.2] -1,4-辛基-1,4-二磺酸二辛酯	119752-83-9	1643230
Sodium metabisulfite, 96%, for analysis 偏二亚硫酸钠	7681-57-4	972999

品名	CAS	货号
2,2'-Bipyridine, 99% 2,2'-联吡啶	366-18-7	107095
1,10-Phenanthroline, 99% 1,10-菲啰啉	66-71-7	337793
2,2':6',2''-Terpyridine, 98% 2,2':6',2''-三联吡啶	1148-79-4	500947

品名	CAS	货号
1-Methyl-4-vinylbenzene (stabilised with TBC)	622-97-9	F236761 危化品
n-Tetradecane, 98% 正十四烷	629-59-4	139991

参考文献

Shen L, Zhang X, Lian Z. Copper-catalyzed ring-opening sulfonylation of cyclopropanols via the insertion of sulfur dioxide toward the synthesis of γ-keto aryl sulfones[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2023, 10(13): 3239-3244.

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