冯氏配体—用于不对称 Hetero-Diels-Alder 反应

时间: 2024-03-06
作者: 百灵威
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冯氏配体—用于不对称 Hetero-Diels-Alder 反应-百灵威

Diels-Alder 反应是指共轭二烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物进行1,4-环加成反应,生成六元环烯烃。不对称狄尔斯-阿尔德(DA)反应是构建手性六元环结构最强大、最有效的转化之一。

冯氏配体用于各类不对称 Hetero-Diels-Alder 反应,获得较高的产率和优异的ee值。

(Hetero-)Diels-Alder Reaction of Brassard's Dienes

手性螺环羟吲哚在过去几年中因其潜在的生物活性以及作为各种天然产物和药理化合物中的独特分子结构而吸引了广泛关注,作为螺环羟吲哚家族的一族,螺[环己烷-羟吲哚啉]衍生物一直受到人们的关注(代表性化合物请见下图)。

螺[环己烷-羟吲哚啉]衍生物
螺[环己烷-羟吲哚啉]衍生物

由手性 Zn(OTf) 2 和 N,N '-二氧化物络合物(L3-PiEt2Me)催化的 Brassard 型二烯与 3-亚甲基二氢吲哚的高度对映选择性 D-A 反应。该方法能够以立体特异性方式构建含有三个立构中心的官能化手性螺吲哚,其产率适中,ee 为 98% 至 >99%(下图最后一个反应)。

冯氏配体适用于多种Brassard二烯的 (Hetero-)Diels-Alder 反应(请见下图)。

The reaction with Aldehydes, α -Ketoesters, Isatins, and imines
The reaction with Aldehydes, α -Ketoesters, Isatins, and imines
Diels-Alder and Inverse Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of α-Ketoesters
The Reaction with Aldehydes, α -Ketoesters, Isatins, and imines, and Methyleneindolines
The Reaction with Aldehydes, α -Ketoesters, Isatins, and imines, and Methyleneindolines
Aza-Diels-Alder Reaction
IEDDA Reaction of N-Arylimines with Alkenes
IEDDA Reaction of N-Arylimines with Alkenes
冯氏手性氮氧配体
品名 CAS 货号
NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99%
NO-冯-PDiPPPi
1000051-40-0 1595285
NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95%
NO-冯-PDiPPRa
1005495-74-8 1595287
NO-Feng-PDEtMPPi, L-PiEt2Me, 95%
NO-冯-PDEtMPPi
1502814-74-5 2699019
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金属盐
品名 CAS 货号
Indium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲磺酸铟(III)
128008-30-0 943368
2-Bromo-5-fluoropyrimidine, 95%
2-溴-5-氟嘧啶
947533-45-1 811165
Magnesium perchlorate, reagent (99.9%-Mg)
高氯酸镁
10034-81-8 93-1246
危化品
Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲磺酸镱(III)
54761-04-5 994455
Zinc trifluoromethanesulfonate, 97.5%
三氟甲磺酸锌
54010-75-2 147935
Yttrium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲磺酸钇(III)
52093-30-8 932636
Erbium(III) trifluoromethanesulfonate, min. 98% (Erbium triflate)
三氟甲磺酸铒(III)
139177-64-3 68-6000
Scandium(III) triflate, 98%
三氟甲烷磺酸钪
144026-79-9 302513
Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98%, for synthesis
三氟甲烷磺酸铜(II)
34946-82-2 902922
Nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate, 99%
四氟硼酸镍(II)六水合物
15684-36-3 93-2841
溶剂
品名 CAS 货号
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 961203
危化品
Tetrahydrofuran, 99.9%, SuperDry, stabilizer free, Water≤50 ppm, J&KSeal
四氢呋喃
109-99-9 902032
危化品
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实验室通用仪器耗材
品名 规格 货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput
5毫米高通量经济型核磁管
7英寸,100支/盒 WG-1000-7
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板
涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 943013
Silica, powder, 200 mesh
硅胶
粉末, 200目 227600
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L
不加热型磁力搅拌器
盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082
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