冯氏配体——高效构建手性顺式氢化吲哚-百灵威

顺式氢化吲哚骨架广泛存在天然产物和药物中，比如氨基长春花碱（minovincine）、蕊木宁（ kopsinine）、长春里宁（vindolinine）等天然产物和降压药培哚普利（perindopril）。开发高效、高对映选择性的顺式氢化吲哚合成方法具有重要意义。

图1 具有顺式氢化吲哚骨架的天然产物，药物有机催化剂

手性顺式氢化吲哚的构建通常需要使用手性化合物，四川大学冯小明院士课题组以易得的前手性化合物为起始原料，以L-PiMe₂/Mg(OTf)₂配合物为催化剂，催化2-吡喃酮和环状或非环状烯胺进行不对称IEDDA反应，以高产率和高立体选择性获得了一系列顺式氢化吲哚衍生物（产率高达99%，ee高达95%），并成功应用于合成(+)-氨基长春碱^[1]。

图2 冯氏手性氮氧配体/Mg(II)配合物应用于合成(+)-氨基长春碱

百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，还可提供多种金属盐、金属催化剂、合成试剂、碱和溶剂等配套产品。冯氏配体优势如下：

广谱性强：可用作有机小分子催化剂，也可作为配体与多种金属形成配合物催化剂，均显示出优良的立体选择性；
结构可调：兼具刚性和柔性，可根据反应需求进行取代基修饰；
溶解性好，性质稳定：极性、非极性溶剂都可溶，对水和空气不敏感，常温即可反应。

冯氏手性氮氧配体

品名	CAS	货号
NO-Feng-PDMPPi, L-PiMe₂, 95% NO-冯-PDMPPi	1227411-35-9	2699017
NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr₂, 95% NO-冯-PDiPPRa	1005495-74-8	1595287
NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr₂, 99% NO-冯-PDiPPPi	1000051-40-0	1595285
NO-Feng-PDEtPPi, L-PiEt₂, 95% NO-冯-PDEtPPi	1313215-46-1	2699018

品名	CAS	货号
Magnesium trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镁	60871-83-2	152796
Cobalt tetrafluoroborate hexahydrate, 99% 四氟硼酸钴六水合物	15684-35-2	290410
Dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镝(III)	207861-61-8	247148

品名	CAS	货号
1,5-Cyclooctadiene(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) hexafluorophosphate, 98% 1,5-环辛二烯(吡啶)(三环己基磷)铱(I)六氟磷酸盐	64536-78-3	110992
Palladium on carbon, 10% Pd (dry basis), reduced, wetted with 55% H₂O 钯/碳	7440-05-3	140328

品名	CAS	货号
1,3-Diiodopropane, 99%, stabilized with copper 1,3-二碘丙烷	627-31-6	164857
Sulfur trioxide pyridine complex, 98%, tech., active SO₃ ca. 48 - 50% 三氧化硫吡啶络合物	26412-87-3	266601
Triethylamine, 99% 三乙胺	121-44-8	432915
(Trimethylsilyl)diazomethane, 2.0 M solution in hexanes (三甲基硅烷基)重氮甲烷	18107-18-1	533891

品名	CAS	货号
Potassium hydroxide, 85% 氢氧化钾	1310-58-3	945877
Sodium bicarbonate, 99.8%, GR 碳酸氢钠	144-55-8	957463

品名	CAS	货号
Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 乙腈	75-05-8	980779
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	908525
Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙酸乙酯	141-78-6	954403
Petroleum ether, SuperDry, boiling range 60 - 90 ℃, J&KSeal 石油醚	8032-32-4	985069

品名	规格	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板	涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒	943013
Silica, powder, 200 mesh 硅胶	粉末, 200目	227600
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082

参考文献

Zhang F, Ren B T, Zhou Y, et al. Enantioselective construction of cis-hydroindole scaffolds via an asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction: application to the formal total synthesis of (+)-minovincine[J]. Chemical Science, 2022, 13(19): 5562-5567.

冯氏配体——高效构建手性顺式氢化吲哚

冯氏手性氮氧配体

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金属催化剂

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无机碱

溶剂

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