Woodward 反应（Woodward Reaction）
时间: 2023-10-11
作者: 百灵威
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Woodward 反应也称为 Woodward 顺式羟基化，是烯烃与碘和乙酸银在乙酸水溶液中形成顺式二醇的反应。这个反应以发现者 Robert Burns Woodward 命名。
此反应的机理：首先烯烃与碘反应，形成环状碘鎓中间体。然后环状碘鎓中间体与乙酸根离子以SN2方式反应，生成五元环化合物。随后通过水解反应打开五元环，最后质子化和水解产生相应的二醇。
- 试剂: 碘，乙酸银，乙酸，水
- 反应物: 烯烃
- 产物: 顺式二醇
反应机理
原始文献
热门引用
- The stereochemistry of woodward cis-hydroxylation in some steroidal olefins. Tetrahedron Letters, 1969, 10(60), 5235-5238.
- NaIO4/LiBr-mediated Diastereoselective Dihydroxylation of Olefins: A Catalytic Approach to the Prevost−Woodward Reaction. Org. Lett. , 2005, 7(22), 5071-5074.
产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Iodine, 99.5%, extra pure 碘 | 7553-56-2 | 922334 |
| Silver acetate, 99% 乙酸银 | 563-63-3 | 512194 |
| Acetic acid, 99.8% 乙酸 | 64-19-7 | 531036 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
相关化合物
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