冯氏配体——抗真菌药艾沙康唑、艾氟康唑关键中间体合成-百灵威

第三代抗真菌药物如艾沙康唑（Isavuconazole）、艾氟康唑（Efinaconazole）和阿巴康唑（Albaconazole）等安全有效，广谱性强，临床应用广泛。其药效团（图1中红色部分）合成的关键中间体是三取代环氧化物（图1）。

图1 典型三唑类抗真菌药物及其催化对映体选择性合成

四川大学冯小明院士课题组以L-PiEt₂Me/Sc(OTf)₃配合物为催化剂，35% H₂O₂水溶液为氧化剂，催化α-取代乙烯基酮不对称环氧化，以良好的产率和优异对映选择性获得了一系列相应的α,β-环氧酮，然后通过三步转化，以中等产率获得艾沙康唑、艾氟康唑等药物的关键中间体环氧化物，为三唑类抗真菌药物的合成提供了一种高效合成策略^[1]。

图2 冯氏手性氮氧配体/Sc(III)配合物催化合成三唑类抗真菌药关键中间体

百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，反应性好，普适性广，还可提供多种金属盐、氟化、氰化、还原试剂、碱和溶剂等配套产品。

冯氏手性氮氧配体

品名	CAS	货号
NO-Feng-PDEtMPPi, L-PiEt₂Me, 95% NO-冯-PDEtMPPi	1502814-74-5	2699019
NO-Feng-PDEtPPi, L-PiEt₂, 95% NO-冯-PDEtPPi	1313215-46-1	2699018
NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr₂, 99% NO-冯-PDiPPPi	1000051-40-0	1595285

品名	CAS	货号
Lanthanum trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镧	52093-26-2	526606
Scandium(III) triflate, 98% 三氟甲磺酸钪	144026-79-9	302513

品名	CAS	货号
Lithium aluminum hydride, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 氢化锂铝	16853-85-3	943828
Tetrabutylammonium fluoride, 1.0 M solution in THF, containing ca. 5% H₂O 四丁基氟化铵	429-41-4	435570
Trimethylsilyl cyanide, 97% 三甲基氰基硅烷	7677-24-9	238086
Triethylamine, 99% 三乙胺	121-44-8	432915
Tetrabutylammonium bromide, 99% 四丁基溴化铵	1643-19-2	238357

品名	CAS	货号
Potassium carbonate, 99% 碳酸钾	584-08-7	212583
Sodium hydroxide, 2 M solution in H₂O 氢氧化钠	1310-73-2	921976

品名	CAS	货号
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	908525
Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙酸乙酯	141-78-6	954403
Petroleum ether, SuperDry, boiling range 60 - 90 ℃, J&KSeal 石油醚	8032-32-4	985069

品名	规格	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱	柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5	1122769
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板	涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒	943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082

参考文献

He Q, Zhang D, Zhang F, et al. Asymmetric catalytic epoxidation of terminal enones for the synthesis of triazole antifungal agents[J]. Organic Letters, 2021, 23(17): 6961-6966.

冯氏配体——抗真菌药艾沙康唑、艾氟康唑关键中间体合成

冯氏手性氮氧配体

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合成试剂

碱

溶剂

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