张文雄教授科研成果 | 新型含氮有机合成子——碳二亚胺

时间: 2020-09-14
作者: 百灵威
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张文雄教授科研成果 | 新型含氮有机合成子——碳二亚胺-百灵威

碳二亚胺(R1-N=C=N-R2)是一种新颖的有机合成子,具有特殊的氮杂联烯结构和电子性质,因而,表现出新奇而丰富的反应特性。前期报道碳二亚胺的两个活性位点是中心碳原子和C=N双键。北京大学张文雄教授课题组发现了碳二亚胺分子中C=N双键和C(sp3)-H键的选择性切断与重组[1](如图1),使其在多组分、环加成、串联反应、C-H键断裂等领域显示出巨大的应用潜力,为C-N键的生成和含氮杂环化合物构建提供了新思路(如图2)。

张文雄教授研发了一系列新型不对称碳二亚胺,产品具有以下优势:

  • 具有独特的不对称氮杂累积双烯结构;
  • 可作为优良的氮源,参与多种配体及含氮杂环化合物的合成。
图1. 新型不对称碳二亚胺用于多组分反应,合成2,3-二氢嘧啶硫酮<sup>[1]</sup>
图1. 新型不对称碳二亚胺用于多组分反应,合成2,3-二氢嘧啶硫酮[1]
图2. 碳二亚胺参与构建的多种含氮化合物的合成反应<sup>[1-11]</sup>
图2. 碳二亚胺参与构建的多种含氮化合物的合成反应[1-11]
2096324
1202-53-5
1-tert-Butyl-3-cyclohexylcarbodiimide, 95%
1-叔丁基-3-环己基碳二亚胺
100mg 500mg
2096330
1206460-46-9
1-tert-Butyl-3-cyclopentylcarbodiimide, 95%
1-叔丁基-3-环戊基碳二亚胺
100mg
2096327
1449383-58-7
1-tert-Butyl-3-hexxylcarbodiimide, 95%
1-叔丁基-3-正己基碳二亚胺
100mg
2096329
21848-95-3
1-Phenyl-3-butylcarbodiimide, 95%
1-苯基-3-丁基碳二亚胺
100mg
2096319
13495-88-0
1-Phenyl-3-cycloheptylcarbodiimide, 95%
1-苯基-3-环庚基碳二亚胺
100mg 500mg
2096318
3878-67-9
1-Phenyl-3-cyclohexylcarbodiimide, 95%
1-苯基-3-环己基碳二亚胺
100mg 500mg
2096322
1799414-07-5
1-Phenyl-3-(cyclohexylmethan)carbodiimide, 95%
1-苯基-3-(环己基亚甲基)碳二亚胺
100mg 500mg
参考文献
  1. Zitao Wang, Yang Wang, Wen-Xiong Zhang, Zhaomin Hou, Zhenfeng Xi. J. Am. Chem. Soc. 2009. 131. 15108-15109.
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  3. Yang Wang, Wen-Xiong Zhang, Zitao Wang, Zhenfeng Xi. Angew. Chem. Int. Ed. 2011. 50. 8122–8126.
  4. Yang Wang, Yue Chi, Wen-Xiong Zhang, Zhenfeng Xi. J. Am. Chem. Soc. 2012. 134. 2926-2929.
  5. Wen-Xiong Zhang, Dongzhen Li, Zitao Wang, Zhenfeng Xi. Organometallics. 2009. 28. 882-887.
  6. Dongzhen Li, Jie Guang, Wen-Xiong Zhang, Yang Wang, Zhenfeng Xi. Org. Biomol. Chem. 2010. 8. 1816-1820.
  7. Dongzhen Li, Yang Wang, Wen-Xiong Zhang, Shaoguang Zhang, Jie Guang, Zhenfeng Xi. Organometallics. 2011. 30. 5278-5283.
  8. Ling Xu, Zitao Wang, Wen-Xiong Zhang, Zhenfeng Xi. Inorg. Chem. 2012. 51. 11941-11948.
  9. Fei Zhao, Yang Wang, Wen-Xiong Zhang, Zhenfeng Xi. Org. Biomol. Chem. 2012. 10. 6266-6270.
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