冯氏配体——高效构建具有抗病毒、抗真菌、抗肿瘤活性的三尖杉二萜优势骨架

时间: 2023-09-07
作者: 百灵威
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"冯氏配体——高效构建三尖杉二萜优势骨架:六氢芴基内酯 "-百灵威
    三尖杉去甲二萜类化合物通常具有抗病毒、抗真菌、抗肿瘤和抑制植物生长等生物活性,其中Cephanolides A-D具有高度功能化的六氢芴基桥连内酯骨架和5-7个连续手性中心,因而受到广泛关注。
图1 代表性三尖杉二萜类天然产物
图1 代表性三尖杉二萜类天然产物
    为了简单高效地构建这种优势结构,四川大学冯小明院士课题组以 L-Ra(OCH2Ad)2/Ni(OTf)2配合物为催化剂,催化3-羧基-2-吡喃酮与茚的不对称反电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应,以良好的产率(最高98%)和优异的对映选择性(最高93%ee)获得了一系列六氢芴基内酯衍生物,对于Cephanolides A-D的全合成具有潜在应用价值[1]
图2 冯氏手性氮氧配体/Ni(II)配合物催化合成六氢芴基桥接内酯骨架衍生物
图2 冯氏手性氮氧配体/Ni(II)配合物催化合成六氢芴基桥接内酯骨架衍生物

    百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品,纯度高,现货充足,还可提供多种金属盐、溶剂等相关产品。

冯氏手性氮氧配体
品名 CAS 货号
NO-Feng-PDMPPi, L-PiMe2, 95%
NO-冯-PDMPPi
1227411-35-9 2699017
NO-Feng-PDMPRa, L-RaMe2, 99%
NO-冯-PDMPRa
1132049-44-5 1595288
NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95%
NO-冯-PDiPPRa
1005495-74-8 1595287
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金属盐
品名 CAS 货号
Nickel(II) trifluoromethanesulfonate, 96%
三氟甲磺酸镍(II)
60871-84-3 810702
Magnesium trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸镁
60871-83-2 152796
Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸镱(III)
54761-04-5 904954
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溶剂
品名 CAS 货号
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 908525
Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal
乙酸乙酯
141-78-6 954403
Petroleum ether, SuperDry, boiling range 60 - 90 ℃, J&KSeal
石油醚
8032-32-4 985069
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实验室通用仪器耗材
品名 规格 货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput
5毫米高通量经济型核磁管
7英寸,100支/盒 WG-1000-7
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5
C18-H 液相色谱柱
柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 1122769
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板
涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L
不加热型磁力搅拌器
盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082
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参考文献
  1. Zhang F, Ren B T, Liu Y, et al. A nickel (II)-catalyzed enantioselective all-carbon-based inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 2-pyrones with indenes[J]. Organic Chemistry Frontiers, 2022, 9(15): 3956-3960.
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