冯氏配体——立体发散性合成具有抗癌活性的洛克米兰醇-百灵威

含有多个立体中心的生物活性分子广泛存在于药物和天然产物中，快速获得多手性中心分子的多个非对映异构体，对于评估手性分子的立体构效关系和新药开发具有重要意义。比如，含有环戊基[b]苯并呋喃骨架的黄酮类化合物具有4-5个连续的立体中心（图1），通常表现出抗炎、抗病毒、抗癌等生物活性，但其立体发散和对映选择性合成策略依然有限。

图1 含有环戊基[b]苯并呋喃骨架的黄酮类化合物

四川大学冯小明院士课题组以L-PiPr₂/ Ni(OTf)₂或Co(BF₄)₂•6H₂O和手性亚磷酰胺/[Ir(cod)Cl]₂配合物为催化剂进行双金属协同催化，通过改变手性催化剂的构型，可控地实现了八种手性洛克米兰醇（Rocaglaol）的立体发散性全合成（图2），并揭示了其立体化学结构对抗癌生物活性的影响^[1]。

图2 手性洛克米兰醇（Rocaglaol）的立体发散性全合成<sup>[1]</sup>

图2 手性洛克米兰醇（Rocaglaol）的立体发散性全合成^[1]

百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，还可提供多种金属盐、金属催化剂、手性亚磷酰胺配体、氧化剂、还原剂和溶剂等相关产品。

冯氏手性氮氧配体

品名	CAS	货号
NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr₂, 99% NO-冯-PDiPPPi	1000051-40-0	1595285
NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr₂, 95% NO-冯-PDiPPRa	1005495-74-8	1595287
NO-Feng-PDiPPPr, L-PrPr₂, 99% NO-冯-PDiPPPr	945564-85-2	1595283

品名	CAS	货号
Cobalt tetrafluoroborate hexahydrate, 99% 四氟硼酸钴六水合物	15684-35-2	290410
Nickel(II) trifluoromethanesulfonate, 96% 三氟甲磺酸镍	60871-84-3	810702

品名	CAS	货号
Chloro(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) dimer, 98% 1,5-环辛二烯氯化铱(I)二聚体	12112-67-3	192969

品名	CAS	货号
(S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)bis[(1S)-1-phenylethyl]amine, min. 95% (S,S,S)-(+)-(3,5-二氧杂-4-磷杂环庚二烯并[2,1-A:3,4-A']二萘-4-基)二(1-苯基乙基)胺	15684-35-2	290410
(S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)bis[(1R)-1-phenylethyl]amine, dichloromethane adduct, min. 95% (S,R,R)-(+)-(3,5-二氧杂-4-磷杂环庚二烯并[2,1-A,3,4-A']二萘-4-基)二[1-苯基乙基]胺	60871-84-3	810702

品名	CAS	货号
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 0.5 M solution in THF, J&KSeal 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷	280-64-8	512634
Samarium(II) iodide, for synthesis, 0.1M in THF, contains samarium chips as stabilizer 二碘化钐(II)	32248-43-4	978101
Tetramethylammonium triacetoxyborohydride, 95% 四甲基三乙酰氧硼氢化铵	109704-53-2	509663

品名	CAS	货号
Sulfur trioxide pyridine complex, 98%, tech., active SO₃ca. 48 - 50% 三氧化硫吡啶络合物	26412-87-3	266601

品名	CAS	货号
Diethylamine, 99% 二乙胺	109-89-7	552906
Potassium carbonate, 99% 碳酸钾	584-08-7	212583

溶剂

品名	CAS	货号
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷	75-09-2	908525
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃	109-99-9	974643

品名	规格	货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管	7英寸，100支/盒	WG-1000-7
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱	柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5	1122769
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板	涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒	943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H₂O]: 3L 不加热型磁力搅拌器	盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm	989082

参考文献

Xu Y, Wang H, Yang Z, et al. Stereodivergent total synthesis of rocaglaol initiated by synergistic dual-metal-catalyzed asymmetric allylation of benzofuran-3 (2H)-one[J]. Chem, 2022, 8(7): 2011-2022.

冯氏配体——立体发散性合成具有抗癌活性的洛克米兰醇

冯氏手性氮氧配体

金属盐

金属催化剂

手性亚磷酰胺配体

还原剂

氧化剂

添加剂

溶剂

实验室通用仪器耗材

相关产品

参考文献

推荐阅读