冯氏配体——用于不对称Schmidt重排反应

时间: 2023-08-18
作者: 百灵威
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"冯氏配体——用于不对称Schmidt重排反应"-百灵威
    氮杂螺环骨架普在天然产物和药物中普遍存在,其中3,2’-吡咯吲哚螺环及其类似物表现出显著的生物活性,例如,HIV-1的抑制剂,AGEs的抑制剂和靶向Brr2的抑制剂中均含有此结构(图1)。因此开发简单高效的方法合成3,2’-吡咯吲哚螺环及其类似物具有重要意义。
图1 含3,2’-吡咯吲哚螺环的代表性生物活性分子<sup>[1]</sup>
图1 含3,2’-吡咯吲哚螺环的代表性生物活性分子[1]
    四川大学冯小明院士课题组在冯氏手性氮氧配体/Ni(II)配合物催化下,实现了乙烯基叠氮化物和(E)-烯基氧吲哚的不对称共轭加成/Schmidt重排(图2),以优异的产率(最高可达98%)和良好的对映选择性(最高可达98%ee)合成了一系列具有光学活性的3,2’-吡咯烷基螺环吲哚衍生物。
图2 冯氏氮氧配体/Ni(II)配合物催化合成3,2’-吡咯吲哚螺环衍生物<sup>[1]</sup>
图2 冯氏氮氧配体/Ni(II)配合物催化合成3,2’-吡咯吲哚螺环衍生物[1]

    百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品,纯度高,现货充足,还可提供多种金属盐和溶剂等相关产品。

冯氏手性氮氧配体
品名 CAS 货号
NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99%
NO-冯-PDiPPPi
1000051-40-0 1595285
NO-Feng-PDMPPi, L-PiMe2, 95%
NO-冯-PDMPPi
1227411-35-9 2699017
NO-Feng-PDEtPPi, L-PiEt2, 95%
NO-冯-PDEtPPi
1313215-46-1 2699018
NO-Feng-PTMPPP, L-PiMe3, 99%
NO-冯-PTMPPP
1310585-10-4 1595286
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金属盐
品名 CAS 货号
Nickel(II) trifluoromethanesulfonate, 96%
三氟甲磺酸镍(II)
60871-84-3 810702
Nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate, 99%
四氟硼酸镍(II)六水合物
15684-36-3 93-2841
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溶剂
品名 CAS 货号
Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷
75-09-2 908525
Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal
四氢呋喃
109-99-9 974643
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实验室通用仪器耗材
品名 规格 货号
5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput
5毫米高通量经济型核磁管
7英寸,100支/盒 WG-1000-7
4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L
4毫米天然石英薄壁顺磁管
长度250mm 707-SQ-250M
C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5
C18-H 液相色谱柱
柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 1122769
TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack
薄层色谱硅胶板(含荧光) , 高效薄层层析硅胶GF254板
涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 943013
Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L
不加热型磁力搅拌器
盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm 989082
LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas
LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨)
最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W 2794404
LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C
LED 数显加热板
台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm(7英寸), 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W 2794403
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参考文献
  1. Zhong Z, Xiao Z, Liu X, et al. Catalytic asymmetric synthesis of 3,2’-pyrrolinyl spirooxindoles via conjugate addition/Schmidt-type rearrangement of vinyl azides and (E)-alkenyloxindoles[J]. Chemical Science, 2020, 11(42): 11492-11497.
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