Sonogashira 偶联（Sonogashira Cross-Coupling）
时间: 2023-08-15
作者: 百灵威
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Sonogashira 交叉偶联反应使用催化钯、铜 (I) 盐和碱来偶联有机卤化物和末端炔烃。 该机制遵循预期的氧化加成-还原消除循环，但 Cu(I) 盐催化剂的确切作用尚未完全阐明。 这种偶联适用于小规模或大规模（>100g），因可以耐受许多官能团（例如 OH、醛、B(OR)2, NO2和杂环）是全合成后期复杂底物的理想选择。
- 试剂: 钯催化剂 (Pd(PPh3) 2Cl2 或 Pd(PPh3)4 等) ，铜(I)盐 (CuI 或 CuBr 等)，碱 (Et2NH, Et3N, etc.), 溶剂 (MeCN, THF, EtOAc)
- 反应物: 有机卤化物、末端炔烃
- 产物: 偶联产物
- 反应类型: 乙炔交叉偶联
- 卤代物反应活性，碘代物>溴代物>氯代物；
- 反应对水不敏感，但是对氧十分敏感，反应体系需严格无氧；
- 反应可以在室温或者略高于室温的条件下进行；
- 最常用的钯催化剂为：Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4；
- 反应是化学定向的，反应前后底物和产品的化学构型不变
- 胺（例如三乙胺，二乙胺）通常同时作为溶剂和碱，以便能够中和反应过程中产生的卤化氢，二甲基甲酰胺和乙醚也可作为溶剂，碳酸钾、碳酸铯偶尔也会被使用。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0) | 14221-01-3 | 182482 |
| Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II), 98% 双(三苯基膦)二氯化钯(II) | 13965-03-2 | 242195 |
| Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 929054 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diethylamine, 99% 二乙胺 | 109-89-71 | 552906 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈 | 75-05-8 | 909376 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, extra pure 四氢呋喃 | 109-99-9 | 943616 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
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