迈克加成（Michael Addition）
时间: 2023-08-10
作者: 百灵威
分享:
自 1900 年代初期以来，迈克尔供体与活化的 π 系统（称为迈克尔受体）进行1,4-加成以形成新的 C-C 键被称为迈克尔加成反应。
迈克加成的反应机理为：在碱基的帮助下，供体转化为烯醇离子，攻击迈克尔受体。 当使用全当量的碱时，产物（阴离子）可以进一步与各种亲电子试剂反应。 其他过程（例如 1,2-加成或自缩合）可能会与所需的1,4-加成竞争，但添加剂的使用和反应介质的仔细选择可以限制这些副反应的发生。
- 试剂：碱（哌啶、NEt3、NaOH、KOH、NaOEt、KOt-Bu）、质子溶剂或非质子溶剂
- 反应物：迈克尔供体（源自醛、酮、腈、β-二羰基化合物或杂原子等的亲核烯醇离子）、迈克尔受体（α,β-不饱和体系或缺电子双键或三键）
- 产物：迈克尔加合物
- 反应类型：羰基缩合
- 成键类型：C-C
- 迈克加成是化学合成中最常用的增长碳链的方法；
- 迈克加成常在碱性条件下进行，选择合适的碱有利于反应的进行，例如反应物的活性较大，可以采用活性较低的碱；
- α,β-不饱和羰基化合物与乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯进行Michael加成反应，产物经水解、加热脱羧后得到1, 5-二羰基化合物。因此，Michael加成反应是合成1,5-二羰基化合物最好的方法；
- 迈克加成也常被用来制备1,7-二官能团化合物；
- 此反应具有区域选择性，加成时，羟基的位置总是在取代较多的碳上。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Sodium hydroxide, 96%, for analysis, flaky 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 904646 |
| Sodium ethoxide, 98%, for synthesis 乙醇钠 | 141-52-6 | 977653 |
| Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis 叔丁醇钾 | 607-34-1 | 936251 |
迈克尔供体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,4-Pentanedione, 99% 2,4-戊二酮 | 123-54-6 | 979870 |
| Ethyl acetoacetate, 99% 乙酰乙酸乙酯 | 141-97-9 | 361837 |
| Ethyl nitroacetate, 97% 硝基乙酸乙酯 | 626-35-7 | 196862 |
迈克尔受体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diethyl fumarate, 98% 富马酸二乙酯 | 623-91-6 | 255622 |
| Methyl acrylate, 99.5%, reagent grade 丙烯酸甲酯 | 96-33-3 | 130527 |
| Methyl crotonate, 98% 巴豆酸甲酯 | 623-43-8 | 248948 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
相关反应
相关化合物
相关阅读
合成百宝箱——人名反应大汇总
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
