Schotten-Baumann 反应 （Schotten-Baumann Reaction）
时间: 2023-07-28
作者: 百灵威
分享:
在碱存在下，由胺与酰卤或酸酐合成酰胺，以及由醇与酰卤或酸酐合成酯，称为 Schotten-Baumann 反应。
此反应中，胺攻击酰卤，形成四面体中间体，释放卤离子。 带正电荷的氮去质子化生成酰胺产物。 酯是由醇以类似的方式形成的。
- 试剂: 原始条件：无机碱（NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3）、水； 优化条件: 非质子溶剂、有机碱（吡啶、DMAP、Et3N 等）或路易斯酸（MgBr2, Sc(OTf)3 等）
- 反应物：酰卤或酸酐、1° 或 2° 胺、1°、2° 或 3° 醇
- 产物：酰胺或酯
- 反应类型：亲核酰基取代
- 醇的反应活性： 1°>2°>3°，大位阻的仲醇或叔醇反应较慢；
- 胺的碱性越强反应速度越快；
- 活性低的酰卤产率较高；
- 胺的酰胺化需在碱性条件下，否则副产物将对底物进行质子化，大大降低反应速度和产率。
反应机理
原始文献
热门引用
相关化合物
相关阅读
合成百宝箱——人名反应大汇总
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
