布朗硼氢化反应 (Brown Hydroboration Reaction)
时间: 2023-05-19
作者: 百灵威
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碳-碳双键或三键之间添加B-H键，或者说硼烷对烯烃或炔烃进行协同顺式加成得到有机硼化合物的反应，称为布朗硼氢化反应 (Brown Hydroboration Reaction)。
硼氢化-氧化反应是 Brown 硼氢化反应的主要研究内容，也是硼氢化反应在有机合成中最主要的应用。例如：烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇；炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮，用其他有机试剂替代过氧化氢也可用于制备胺、卤代烷等。
- 试剂：碱，双氧水等
- 反应物：硼烷，烯烃，炔烃
- 产物：有机硼化合物，醇，醛，酮等
- 反应类型：加成，氧化
- 成键类型：C-B, C-O等
实验贴士
- 反应为顺式加成；
- 硼优先添加到受阻最小的碳中，获得反马氏加成产物；
- BH3可以与三份烯烃反应，生成三烷基硼化合物；
- 过渡金属可催化烯烃和炔烃的加成，可以显著提高反应速率；
- 采用手性过渡金属复合物，可以获得对映选择性加成的产物；
- 在通常情况下，硼烷是以二聚体 (B2H6) 的形式存在；
- 使用催化剂量的醚类，例如：二甘醇二甲隧、 THF、乙隧或者直接用它们作为反应溶剂，可以在较短的时间内（几分钟）在室温下完成反应；
- 可以通过使用不同的硼氢化试剂来获得高度的区域选择性，例如：二异松蒎烯基硼烷是最有名的手性硼烷反应剂之一。
反应机理
原始文献
热门引用
相关化合物
硼烷烯烃
炔烃
氧化剂
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