STREM新品速递——新型氮杂环卡宾-金络合物催化剂
时间: 2023-02-10
作者: 百灵威
分享:
氮杂环卡宾(NHC)-金络合物不仅在有机化学中催化转化领域应用广泛，还可应用于合成有机发光二极管（OLEDs）和新一代光电材料，被认为是强大的合成工具。但是，此类络合物的合成方案大多是在有毒溶剂中进行，还需要使用相转移催化剂，步骤繁多，反应时间长。
近日，来自根特大学（Ghent University）的Steven P. Nolan教授首次报道了一种简单的合成NHC -金属-酰胺络合物的方法，并合成了两种新型催化剂[Au(IPr)(cbz)]（79-0000）和[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）。该合成反应在弱碱K2CO3和绿色溶剂丙酮或乙醇存在下进行，条件温和，避免了有毒溶剂的使用。此外Steven P. Nolan教授还利用机械化学的方法，无需添加溶剂即可合成此类络合物[1,2]。
研究表明，[Au(IPr)(cbz)]（79-0000）和[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）在溶液中寿命长和能量高，显示出优异的光学性能。在未进行优化的条件下，光催化二肉桂基醚[1]、N-甲苯酰胺[1]和吲哚[1,2]的分子间[2+2]环加成反应也能顺利进行。[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）还可用于催化羧酸加成合成炔烃[3]。
新产品推荐
More
More
More
王剑波教授科研成果 | 重氮基乙酰乙酸乙酯——新方法合成金属-卡宾配合物的关键中间体
光催化剂新玩法——催化大牛MacMillan再发Science
近日，来自根特大学（Ghent University）的Steven P. Nolan教授首次报道了一种简单的合成NHC -金属-酰胺络合物的方法，并合成了两种新型催化剂[Au(IPr)(cbz)]（79-0000）和[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）。该合成反应在弱碱K2CO3和绿色溶剂丙酮或乙醇存在下进行，条件温和，避免了有毒溶剂的使用。此外Steven P. Nolan教授还利用机械化学的方法，无需添加溶剂即可合成此类络合物[1,2]。
研究表明，[Au(IPr)(cbz)]（79-0000）和[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）在溶液中寿命长和能量高，显示出优异的光学性能。在未进行优化的条件下，光催化二肉桂基醚[1]、N-甲苯酰胺[1]和吲哚[1,2]的分子间[2+2]环加成反应也能顺利进行。[Au(SIPr)(cbz)]（79-0002）还可用于催化羧酸加成合成炔烃[3]。
新产品推荐
1
品名：
(1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(9H-carbazol-9-yl)gold(I)
（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)(9H-咔唑-9-基)金(I)
CAS：2265901-68-4
货号：79-0000
(1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(9H-carbazol-9-yl)gold(I)
（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)(9H-咔唑-9-基)金(I)
CAS：2265901-68-4
货号：79-0000
2
品名：
(1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)(9H-carbazol-9-yl)gold(I)
（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基)(9H-咔唑-9-基)金(I)
CAS：2674202-45-8
货号：79-0002
(1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)(9H-carbazol-9-yl)gold(I)
（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基)(9H-咔唑-9-基)金(I)
CAS：2674202-45-8
货号：79-0002
相关氮杂环卡宾-金属络合物催化剂
金催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-gold(I) chloride complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化金(I)络合 | 1246183-59-4 | 9187361 |
| 2,4,6-Trimethyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-gold(I) chloride complexcarbene-gold(I) chloride complex, 98% 2,4,6-三甲基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化金(I)络合物 | 2101819-32-1 | 9187362 |
铱催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)-N-heterocyclic carbene iridium complex, 98% 双苯并氮杂环卡宾铱络合物 | 2415413-56-6 | 9187367 |
| Tris-N-heterocycliccarbene iridium complexe, 98% 三氮杂环卡宾铱络合物 | 2415384-22-2 | 9187365 |
钯催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Azacyclocarbene-palladium chloride-2-p-methoxyphenyl-4,5-dihydrooxazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-2-对甲氧苯基-4,5-二氢噁唑络合物 | 1586000-51-2 | 2751065 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-2-p-tolyl-4,5-dihydrooxazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-2-对甲苯基-4,5-二氢噁唑络合物 | 1586000-48-7 | 2751066 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-2-p-fluorophenyl-4,5-dihydrooxazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-2-对氟苯基-4,5-二氢噁唑络合物 | 1586000-52-3 | 2751067 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-1-phenylimidazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-1-苯基咪唑络合物 | 1537173-02-6 | 2751064 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-1-methylpyrazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-1-甲基吡唑络合物 | 1998752-69-4 | 2751070 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-1-benzylimidazole complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-1-苄基咪唑络合物 | 1537173-00-4 | 2751063 |
| Azacyclocarbene-palladium chloride-morpholine complex, 98% 氮杂环卡宾-氯化钯-吗啡啉络合物 | 1392095-51-0 | 979488 |
| Acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-benzyldiethylamine complex, 98% 苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-70-4 | 9187354 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-benzyldiethylamine complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-68-0 | 9187352 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-3-chloropyridine complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-3-氯吡啶络合物 | 1349182-65-5 | 9187355 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-allyl complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-烯丙基钯络合物 | 1446132-83-7 | 9187358 |
| 2,6-Diisopropyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-allyl-phenyl complex, 98% 2,6-二异丙基苯基苊并氮杂环卡宾-苯基烯丙基钯络合物 | 2152683-05-9 | 9187369 |
| Phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocycliccarbene-palladium chloride-3-chloropyridine complex, 98% 苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-3-氯吡啶络合物 | 1392823-56-1 | 9187357 |
| 2,4,6-Trimethyl-phenyl-acenaphthoimidazolylidene-N-heterocyclic, 98% 2,4,6-三甲基苯基苊并氮杂环卡宾-氯化钯-二乙基苄胺络合物 | 2127163-69-1 | 9187353 |
参考文献
- Tzouras N V, Martynova E A, Ma X, et al. Simple Synthetic Routes to Carbene‐M‐Amido (M= Cu, Ag, Au) Complexes for Luminescence and Photocatalysis Applications[J]. Chemistry–A European Journal, 2021, 27(46): 11904-11911.
- Martynova E A, Voloshkin V A, Guillet S G, et al. Energy transfer (EnT) photocatalysis enabled by gold-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes[J]. Chemical Science, 2022, 13(23): 6852-6857.
- Ibni Hashim I, Tzouras N V, Janssens W, et al. Synthesis of Carbene‐Metal‐Amido (CMA) Complexes and Their Use as Precatalysts for the Activator‐Free, Gold‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes[J]. Chemistry–A European Journal, 2022, 28(47): e202201224.
推荐阅读
涂涛教授科研成果｜“三头六臂”的氮杂环卡宾金属催化剂王剑波教授科研成果 | 重氮基乙酰乙酸乙酯——新方法合成金属-卡宾配合物的关键中间体
光催化剂新玩法——催化大牛MacMillan再发Science
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
