Stille偶联反应利用钯催化剂将有机卤化物与有机锡进行交叉偶联，该反应过程遵循氧化加成-还原消除的催化循环机理。

• 试剂：钯催化剂（如Pd(PPh₃)₄，Pd(dba)₂等）
• 反应物：有机卤化物、有机锡
• 产物：偶联产物
• 反应类型：C-C交叉偶联反应

• 相比于其他有机金属，有机锡对水分和氧气不敏感，便于使用。
• 该反应对羧酸、酰胺、酯、硝基、醚、胺、羟基、酮和甲酰基等各种官能团兼容性好。
• 有机锡有毒，很难从反应混合物中去除微量含锡副产物。
• 有机锡可能会发生氧化同聚副反应。

1. Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and detailed mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.

反应机理

原始文献

• Milstein, D.; Stille, J. K. A General, Selective, and Facile Method for Ketone Synthesis from Acid Chlorides and Organotin Compounds Catalyzed by Palladium. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (11), 3636–3638.

热门引用

• Semiconducting Polymers via Microwave-Assisted Suzuki and Stille Cross-Coupling Reactions. Advanced Functional Materials 2004, 14 (4), 352–356.
• Stereoretentive Pd-Catalysed Stille Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkyl Azastannatranes and Aryl Halides. Nature Chemistry 2013, 5 (7), 607–612.
• The First General Method for Stille Cross-Coupling of Aryl Chlorides. Angewandte Chemie International Edition 1999, 38 (16), 2411–2413.

相关反应

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