贝克曼重排反应（Beckmann Rearrangement）
时间: 2020-05-01
作者: 百灵威
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贝克曼重排是指肟（醛肟或酮肟）在强酸催化下重排为酰胺的反应。肟羟基从酸中得到质子，形成离去基团；与离去基团反位的R基团[1,2]迁移会推走前者产生腈离子，该中间体与水反应。氧去质子化、氮质子化和互变异构化生成产物——酰胺。
- 试剂: 强酸
- 反应物: 肟
- 产物: N-取代酰胺
- 反应类型：重排反应
实验提示
- 通常，反应需高温条件（ >130℃）和大量强酸（Brӧnsted或Lewis酸），应避免使用敏感底物[1]。
- 确认肟在反应条件下不会发生异构化，否则会得到两种可能的酰胺混合物。对甲苯磺酰氯和五氯化磷可帮助避免该情况[2] 。
- 由于氢原子不会迁移，所以不能制备N-未取代的酰胺[1]。
- Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.
- Carey, F.A., Sundberg, R.J. (2001). Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis (4th ed.). New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers.
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
肟
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Cyclohexanone oxime, 99% 环己酮肟 | 100-64-1 | 956798 |
酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Cyanuric chloride, 99% 三聚氯氰 | 108-77-0 | 376678 |
| Polyphosphoric acid, 85% 多聚磷酸 | 8017-16-1 | 287670 |
| Trifluoroacetic acid, 99.9%, HPLC grade 三氟乙酸 | 76-05-1 | 134753 |
路易斯酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aluminum chloride, 99%, trace metals basis 三氯化铝 | 7446-70-0 | 290063 |
| Montmorillonite, 99%, for synthesis, K-10 蒙脱土 | 1318-93-0 | 928969 |
| Titanium(IV) chloride, 1 M solution in dichloromethane, J&KSeal 四氯化钛(IV) | 7550-45-0 | 459124 |
磺酰卤
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| p-Toluenesulfonyl chloride, 99% 对甲苯磺酰氯 | 98-59-9 | 283322 |
| Benzenesulfonyl chloride, 99% 苯磺酰氯 | 98-09-9 | 112138 |
仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱 | 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 | 1122769 |
| Transfer pipets, 3 ml, 160 mm, PE, capacity 7.5 ml, unsterile, 500 pcs/pack 吸管 | 3 ml, 160 mm, 总容量7.5 ml, 刻度到3 ml, 聚乙烯材质, 非消毒, 500 个/盒 | 989082 |
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