Appel反应-百灵威

Appel反应

时间: 2020-05-01

作者: 百灵威

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Appel反应使用四氯化碳和三苯基膦将伯醇和仲醇转化为烷基氯代物。烷基溴代物和烷基碘代物也可分别用四溴化碳或溴，四碘化碳、碘甲烷或碘代替四氯化碳制得。该反应是用于引入卤原子的较温和方法。

试剂: 三苯基膦
反应物: 伯醇、仲醇
产物: 卤代烷

反应机理

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Appel反应机理
来源： Organic Chemistry Portal. Appel Reaction. Name Reactions

原始文献

Appel, R. Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage. Angew 1975, 14 (12), 801–811.

热门引用

Denton, R. M.; An, J.; Adeniran, B.; Blake, A. J.; Lewis, W.; Poulton, A. M. Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction. J. Org. Chem. 2011, 76 (16), 6749–6767.

Shipilovskikh, S. A.; Vaganov, V. Yu.; Denisova, E. I.; Rubtsov, A. E.; Malkov, A. V. Dehydration of Amides to Nitriles under Conditions of a Catalytic Appel Reaction. Org. Lett. 2018, 20 (3), 728–731.

Van Kalkeren, H. A.; Leenders, S. H. A. M.; Hommersom, C. R. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. In Situ Phosphine Oxide Reduction: A Catalytic Appel Reaction. Chemistry 2011, 17 (40), 11290–11295.

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