碳骨架的构建是有机合成中极其重要的环节，碳骨架的构建大部分涉及碳链的增长。但是增长碳链的方法有多少种？究竟哪一种才是适合您的？

只有真正了解了增长碳链的各种反应的优缺点，才能在碳骨架的构建中做到得心应手，信手拈来。

下面小编就把有效增长碳链的方法以及使用中的小tips，统统告诉你！

你准备好了嘛？

一、利用有机金属化合物增长碳链

与格氏试剂的亲核加成反应：

格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，可通过烷基化、羰基加成、共轭加成等反应与醛、酮、酯、环氧烷等生成相应的醇，可使碳链按照既定结构增长（如下图）。

• 格氏试剂极为活泼，遇水变质，遇氧容易氧化，使用过程中注意避免接触水分和空气，拆封后不可久置。
• 格氏反应是放热反应，反应中要控制好反应温度，避免副反应产生，影响实验结果。

与二烃基铜锂偶联：

利用二烃基铜锂与卤代烷发生偶联反应来增长碳链。

• 二烃基铜锂中的烃基与卤代烷的烃基取代范围较广，故反应适用性比较广。

与炔钠亲核取代：

炔钠中的炔负离子具有较强亲和性，可以与卤代烃发生亲核取代反应。

• 反应所用卤代烃必须是伯卤代烃（仲卤和叔卤与炔钠生成消除产物，乙烯型卤代烃不与炔钠反应），该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，但限制性较大。

与碱金属的武尔兹反应：

武尔兹反应可以用来从卤代烷（主要是伯卤）制备含偶数碳原子、结构对称的烷烃。

• 如果将两种不同卤代烃放在一起反应会产生两种不同烷烃，分离非常困难，此外反应含自由基会产生烯烃副产物，该反应产率较低，较少使用。

威廉姆逊（Williamson）合成法：

该方法是制备混合醚的一种好方法，由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。

• 威廉姆逊合成法只能选用伯卤代烷与醇钠为原料；即可合成对称醚，也可合成不对称醚，但最好用一级卤代烃；反应中同时存在消除副反应，且烷基结构对反应收率影响较大。

二、利用碳原子上的烃基化反应增长碳链

傅-克（Fridel-Crafts）反应：

在路易斯酸催化下，通过亲电试剂与芳烃发生的亲电取代反应来增长碳链，包括傅-克烷基化和傅-克酰基化反应。

• 傅-克烷基化的反应历程经过碳正离子中间体，以碳正离子为亲电试剂进攻苯环，可能发生重排，因此反应很难得到单一产物，应用不广泛。
• 傅-克酰基化中，若环上连有-NO2、-SO3H、RCO- 、-CN等吸电子基团时不发生反应；傅-克酰基化没有异化产物，也没有多元取代产物，制备含3个（含）碳原子直链烷基时，可采取先酰基化，再羰基还原的方法。

酯化反应：

通过羧酸和醇在酸催化作用下脱水生成酯来增长碳链。

• 不同的醇和羧酸发生酯化反应的机理不同，三级醇酯化逆反应比正反应容易，故三级醇酯化产率很低。

三、利用醛酮的加成反应来增长碳链

羟醛缩合反应：

• 反应生成的羟醛或酮在加热下易失水，生成α,β-不饱和醛或酮。

与磷叶立德（维蒂稀试剂）的加成反应：

• 用于合成特定结构的烯烃；醛酮分子中的双键、三键对反应无影响；此反应无分子重排，产率高。

四、炔烃的亲核加成

炔烃对电子的吸引力强，可以通过炔烃分子内的亲核加成反应来增长碳链。

• 烯烃不能发生，可利用该法将炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯，以及将炔烃与氢氰酸生成烯腈，再水解得到α，β-不饱和酸。

五、狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应

狄尔斯-阿尔德反应是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。

• 狄尔斯-阿尔德反应条件简单（加热便可），是现代有机合成中常用的反应之一。

六、烯烃加聚反应

• 烯烃在高压下，在少量氧的引发下进行自由基加成的链式反应，共轭双烯容易聚合，该反应可制备高聚物，但无法合成特定碳链个数的小分子。

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