Hantzsch 二氢吡啶合成 （Hantzsch Dihydropyridine Synthesis）
时间: 2025-07-02
作者: 百灵威
分享:
Hantzsch 吡啶合成
Hantzsch 吡啶合成（或称 Hantzsch 二氢吡啶合成）是一种经典的多组分有机反应，是指醛（如甲醛）、两个当量的 β-酮酯（如乙酰乙酸乙酯）以及一个氮源（如氨或乙酸铵），在适当的条件下发生缩合，生成具有 1,4-二氢吡啶骨架的中间体，随后可以氧化生成取代吡啶衍生物。此反应最早由 Arthur Hantzsch 报道，并以他的名字命名。
- 试剂: 溶剂
- 反应物: 醛，β-酮酯，氮源（NH₃、NH₄OAc 或伯胺）
- 产物: 1,4-二氢吡啶，后经氧化得吡啶衍生物
- 反应类型: 成环反应
实验贴士:
- 1， 控制pH，弱酸性条件可减少副产物；
- 2， 微波辐射可显著缩短反应时间至几分钟。也可以采用离子液体替代的催化剂，它绿色无毒且易于处理；
- 3， 二氢吡啶骨架的氧化是合成吡啶的最简单的方法之一，为了提高氧化率，可以采用回流甲醇中的碘，二氧化铬（CrO2 ），亚氯酸钠等。
反应机理
反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
克脑文盖尔缩合反应（Knoevenagel Condensation）产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Benzaldehyde, 98% 苯甲醛 | 100-52-7 | 592725 |
| 4-Nitrobenzaldehyde, 99%, for synthesis 4-硝基苯甲醛 | 555-16-8 | 912290 |
| Furfural, 99%, for synthesis 糠醛 | 98-01-1 | 994910 危化品 |
| Ethyl acetoacetate, 99% 乙酰乙酸乙酯 | 141-97-9 | 361837 |
| Methyl acetoacetate, 99.5%, for synthesis 乙酰乙酸甲酯 | 105-45-3 | 256157 |
| Ammonium hydroxide, AR（25%~28%） 氢氧化铵 | 1336-21-6 | 906217 危化品 |
| Ammonium chloride, 99.5%, AR 氯化铵 | 12125-02-9 | 980615 |
| Urea, 99%, AR 尿素 | 57-13-6 | 988551 |
| Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous 乙醇 | 64-17-5 | 983081 危化品 |
| Methanol, 99.5%, for synthesis 甲醇 | 67-56-1 | 904020 危化品 |
| p-Toluenesulfonic acid, 12 wt.% solution in acetic acid 对甲苯磺酸 | 104-15-4 | 562397 |
核磁耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm 玻璃精密型低压/真空（LPV）核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
相关化合物
醛相关阅读
Glaser 偶联（Glaser Coupling）Grubbs 反应（Grubbs Reaction）
Fukuyama 还原（Fukuyama Reduction）
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
