四 (三苯基膦) 钯 (0):从 Malatesta 合成到跨领域偶联反应的核心催化剂

时间: 2025-06-05
作者: 百灵威
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四 (三苯基膦) 钯 (0):从 Malatesta 合成到跨领域偶联反应的核心催化剂-百灵威

    四 (三苯基膦) 钯 (0)(Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0),简称 Pd (PPh₃)₄)是一种零价钯配合物,化学式为 C₇₂H₆₀P₄Pd,分子量 1155.56,CAS 号 14221-01-3。该化合物由 Lamberto Malatesta 团队于 1960 年首次合成,其结构以正四面体配位的四个三苯基膦配体围绕中心钯原子,在溶液中可通过可逆解离生成 16 电子活性中间体(如 Pd (PPh₃)₃或 Pd (PPh₃)₂)参与催化反应。

    作为钯催化偶联反应的核心催化剂,Pd (PPh₃)₄通过氧化加成 - 转金属化 - 还原消除循环机制,在构建 C-C 键的交叉偶联反应中表现出卓越活性。例如,在 Suzuki-Miyaura 反应中,它可高效催化芳基卤化物与芳基硼酸的偶联,反应活性顺序为 R-I > R-OTf > R-Br > R-Cl,并通过添加 Cs₂CO₃等强碱或氟离子促进转金属化步骤。在 Heck 反应中,其催化芳基卤化物与烯烃的偶联,通过 β- 氢消除步骤实现区域选择性控制,生成反式烯烃产物。此外,它还广泛应用于 Negishi、Sonogashira、Stille 等偶联反应,覆盖从药物合成到材料科学的多领域需求。

    百灵威可提供丰富的金属有机配合物合成所需的金属前驱体和配体。

催化剂

品名 CAS 货号
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99%
四(三苯基膦)钯(0)
14221-01-3 182482
Palladium(II) acetate, 47.5% Pd
醋酸钯(II)
3375-31-3 234582
Gold(III) chloride trihydrate, 49.0% Au
四氯化金(III)酸三水合物
16961-25-4 189892
Copper(I) chloride, 98%
氯化亚铜(I)
7758-89-6 952467

配体

品名 CAS 货号
Triphenylphosphine, 98.5%, for synthesis
三苯基膦
603-35-0 563925
危化品
Norbornene, 99%
降冰片烯
498-66-8 175425
Trimethylphosphine, 1 M solution in THF, J&KSeal
三甲基磷
594-09-2 932548
2,2'-Bipyridine, 99%, reagent grade
2,2'-联吡啶
366-18-7 222772

砌块

品名 CAS 货号
N,N-Dimethylacetamide, 99.8%, SuperDry, Water≤50 ppm, J&KSeal
N,N-二甲基乙酰胺
127-19-5 951007
N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride, 99%
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐
25952-53-8 211112

合成溶剂

品名 CAS 货号
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous
乙醇
64-17-5 983081
危化品
N,N-Dimethylformamide, 99.8%, SuperDry, J&Kseal, water:≤30 ppm, with molecular sieves
N,N-二甲基甲酰胺
68-12-2 912918
危化品
Carbon disulfide, 99%, for synthesis, Surface water seal
二硫化碳
75-15-0 923309
危化品

耗材

品名 CAS 货号
Plastic joint clips, 45#, 10 pcs/pack
接口夹
/ 966511
Quantitative filter paper, medium fast, φ18cm, 100 pieces/pack
定量滤纸
/ 986592
Latex tube, I.D. 6 mm, O.D. 9 mm, thickness 1.5 mm, 30 m/pack
乳胶管
/ 965948
Tri-cornered beakers, 100 ml, PP, 25 pcs/ pack
三角量杯
/ 968476

智慧实验室

品名 CAS 货号
FindMolecule ELN, Academic Basic
ELN电子记录本系统服务
/ 9269008

Bio-Vanguard

品名 CAS 货号
Bio-Vanguard® Antimicrobial Rinse-free Foaming Hand Sanitizer
清萨灵®泡沫抗菌免水洗手液
/ 965255

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