Friedländer 合成(Friedländer Synthesis)

时间: 2025-06-02
作者: 百灵威
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Friedländer 合成(Friedländer Synthesis)-百灵威
Friedländer 合成反应式
Friedländer 合成反应式

Friedländer 合成指的是邻氨基芳基醛或酮与另一分子的醛或酮生成喹啉及其衍生物的反应。此反应由德国化学家 Paul Friedländer 发现,并以他的名字命名。

Friedländer 合成是一种构建喹啉环系的经典方法,具有操作简便、原料易得的优点。该反应在药物合成、天然产物合成及荧光材料开发中具有重要应用价值。由于喹啉结构广泛存在于具有生物活性的化合物中,该反应也是杂环合成中不可或缺的工具。

  • 试剂: 酸,碱
  • 反应物: 邻氨基芳基醛/酮,醛/酮
  • 产物: 喹啉衍生物
  • 反应类型: 缩合反应,分子内环化反应

实验贴士:
  • 酸催化剂(如乙酸、盐酸、硫酸)或碱催化剂(如氢氧化钠、吡啶)可以促进缩合;
  • 羰基化合物即另一分子的醛或酮应含有α-活泼氢,以便形成环状结构;
  • 常用溶剂包含:乙醇(EtOH)、甲醇(MeOH)、DMF等,反应温度:通常加热回流(80–120 °C)。
反应机理
Friedländer 合成反应机理
Friedländer 合成反应机理
原始文献
热门引用
相关反应
Bohlmann–Rahtz Pyridine Synthesis(Bohlmann-Rahtz 吡啶合成)
产品列表
品名 CAS 货号
2-Aminoacetophenone, 98%
2-氨基苯乙酮
551-93-9 111832
2-Aminobenzaldehyde
2-氨基苯甲醛
529-23-7 F036741
Acetic acid, 99.5%, AR
乙酸
64-19-7 918109
危化品
Sodium hydroxide, 96%, AR flaky
氢氧化钠
1310-73-2 935116
危化品
Zinc chloride, 98%, for synthesis
氯化锌
7646-85-7 981051
危化品
Aluminum chloride, 98%, for synthesis, anhydrous
三氯化铝
7446-70-0 935644
危化品
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous
乙醇
64-17-5 983081
危化品
Dichloromethane, 99.8%
二氯甲烷
75-09-2 947068
危化品
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