Darzen 缩合（Darzens Condensation ）-百灵威

Darzens Condensation 反应式

Darzens 缩合，也被成为 Darzens 反应或缩水甘油酯缩合，是在碱存在下酮或醛与 α-卤代酯发生反应生成 α,β-环氧酯（也称为“缩水甘油酯”）的过程。该反应由法国有机化学家 Auguste Georges Darzens 于1904年发现，并以此命名。

Darzens 缩合是合成 α,β-环氧酯的重要反应。它在有机合成中也具有重要意义，是构建含环氧结构天然产物、药物中间体和多功能化合物的关键方法。

实验贴士:

1，此缩合反应也适用于 α-卤代腈、亚砜、砜、亚砜亚胺以及酰胺等底物；

2， Darzens 反应所生成的环氧酯可作为重要的中间体进一步转化为多种结构类型的化合物。例如，酯基经水解后脱羧，可引发环氧开环重排，生成相应的羰基化合物。此外，在适当条件下，环氧结构亦可诱导其他类型的重排反应，从而构建多样性的骨架结构；

3、从底物活性上来看，α-卤代酯：Br优于Cl；醛优于酮。

Darzens Condensation 反应机理

品名	CAS	货号
Ethyl chloroacetate, 99% 氯代乙酸乙酯	105-39-5	118336 危化品
p-Anisaldehyde, 99%, for synthesis 对茴香醛	123-11-5	610798
Lithium diisopropylamide, 2.0 M solution in THF/n-heptane/ethylbenzene (22%/35%/14%), J&Kseal,reagent grade 二异丙基氨基锂	4111-54-0	986438^促
Sodium hydride, for synthesis, 60%, dispersion in mineral oil 氢化钠	7646-69-7	961241 危化品
Sodium ethoxide, 98%, for synthesis 乙醇钠	141-52-6	977653 危化品
Potassium hydroxide, 85% 氢氧化钾	1310-58-3	945877 危化品
Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤30 ppm, J&Kseal 乙腈	75-05-8	909376^促危化品

Darzen 缩合（Darzens Condensation ）