Cope 重排反应(Cope Rearrangement)

时间: 2025-04-09
作者: 百灵威
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Cope重排反应
Cope重排反应

1,5-二烯的热[3,3]-σ-迁移异构化反应被称为Cope重排。该反应由 Arthur C. Cope 和 Elizabeth Hardy 发现,并以他们的名字命名。

此反应属于σ迁移重排,指与至少一个π键相邻的σ键迁移,同时伴随着π键重排。这是一个协同过程,键同时形成和断裂。为预测最终产物,可在椅式构型中绘制反应物,使取代基之间的空间相互作用最小化。

  • 反应物:1, 5-二烯
  • 产物:1, 5-二烯
  • 反应类型:重排反应
实验贴士:
  • 底物中取代基的电子效应和空间位阻会显著影响反应速率。例如,吸电子基团能够加速反应,而体积较大的取代基则可能阻碍椅式过渡态的形成,降低反应速度甚至无法进行反应;
  • 反应条件通常要求加热至150℃以上,但在某些情况下,温度可以适当降低。例如,当3位和4位碳上有取代基时,或使用过渡金属如Pd(II)催化时。
反应机理
原始文献
热门应用
相关反应
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产品列表
试剂
品名 CAS 货号
1,5-Hexadiene, 97%
1,5-己二烯
592-42-7 479729
危化品
Potassium bis(trimethylsilyl)amide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal
双(三甲基硅烷基)氨基钾
40949-94-8 168263
Potassium tert-butoxide, 95%, for synthesis
叔丁醇钾
865-47-4 936251
Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis
四氢呋喃
109-99-9 952074
危化品
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