Cadiot-Chodkiewicz 偶联（Cadiot-Chodkiewicz Coupling）
时间: 2025-03-20
作者: 百灵威
分享:
Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应是指在亚铜盐（如氯化亚铜、溴化亚铜）和碱的催化作用下，一分子末端炔烃与一分子卤代末端炔烃发生偶联反应，生成丁二炔的衍生物。此反应在由 Paul Cadiot 和 W. Chodkiewicz 发现，并以他们的名字命名。Cadiot-Chodkiewicz 偶联不仅具有较高的选择性和反应性，也为合成功能化炔烃化合物提供了一种有效的策略，被广泛应用于有机合成中，尤其是在合成复杂分子和构建多重炔基结构方面具有重要意义。
- 试剂: 亚铜盐，碱
- 反应物: 末端炔烃，卤代末端炔烃
- 生成物: 丁二炔衍生物
- 反应类型: 偶联反应
实验贴士:
- 反应常使用溶剂：甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃和水等，常用的碱包括氨水、一级胺、吡啶和哌啶；
- 除了简单的 Cu(I) 盐可以催化 Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应外，Cu(I)-沸石等负载型铜催化剂也是有效的催化剂。他们能够被回收并循环使用，从而提高了反应的经济性和可持续性。
反应机理
原始文献
- Paul Cadiot, W. Chodkiewicz. Bulletin de la Société Chimique de France. 1957, 875-882.
热门引用
相关反应
Sonogashira 偶联（Sonogashira Cross-Coupling）产品列表
试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| tert-Butyldimethylchlorosilane, 98%, reagent grade 叔丁基二甲基氯硅烷 | 18162-48-6 | 528362 |
| (Triisopropylsilyl)acetylene, 97%, for synthesis (三异丙基硅基)乙炔 | 89343-06-6 | 979695 |
| Copper(I) bromide, 99%, for synthesis 溴化亚铜(I) | 7787-70-4 | 929054 |
| Copper(I) chloride, 98% 氯化亚铜(I) | 7758-89-6 | 952467 |
| Hydroxylamine hydrochloride, 98.5%, AR 盐酸羟胺 | 5470-11-1 | 984126 |
| Butylamine, 99.5%, for synthesis 一正丁胺 | 109-73-9 | 440169 危化品 |
| Ethanol, 95%, AR 乙醇 | 64-17-5 | 973068 危化品 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, for synthesis 四氢呋喃 | 109-99-9 | 952074 危化品 |
实验室通用仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| Silica, powder, 200 mesh 硅胶 | 粉末, 200目 | 227600 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 989082 |
| LCD digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LCD数控顶置式电子搅拌器(套装:含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 50-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 2794404 |
| LED digital hotplate, work plate material: glass ceramics, heating temperature range: RT-550°C LED 数显加热板 | 台面: 玻璃陶瓷, 工作台尺寸: 184×184mm（7英寸）, 温度范围: 室温-550℃, 加热功率: 1000W | 2794403 |
相关化合物
相关阅读
合成百宝箱——人名反应大汇总希曼反应（Schiemann Reaction）
Bergman 环化 (Bergman Cyclization)
服务科技与工业发展 造福人类
关注微信公众号
北京市朝阳区北辰西路69号峻峰华亭A座5层 100029
电话(QQ): 400 666 7788
电话：+86 10 59309000
传真：+86 10 8284 9933
本网站销售的化学产品仅供研发或工业应用，不直接用于食品、药品、临床诊断或治疗。
