Bohlmann–Rahtz Pyridine Synthesis(Bohlmann-Rahtz 吡啶合成)

时间: 2025-03-19
作者: 百灵威
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Bohlmann–Rahtz Pyridine Synthesis(Bohlmann-Rahtz 吡啶合成)-百灵威

Bohlmann-Rahtz 吡啶合成是一种通过两步反应得到取代吡啶的有效方法。在第一步中,烯胺与乙炔基酮发生缩合反应,生成氨基二烯中间体。随后,经过热诱导的 E/Z 异构化过程,通过环化脱水反应,形成 2,3,6-三取代吡啶。该反应由 Ferdinand Bohlmann 和 Dieter Rahtz 于 1957 年首次发现,并以他们的名字命名。

  • 试剂: 溶剂
  • 反应物: 烯胺,乙炔酮
  • 生成物: 2,3,6-三取代吡啶
  • 反应类型: 环化反应

实验贴士:
  • 对于难以合成的烯胺,可以通过加入乙酸铵在反应体系中原位生成烯胺,并直接用于后续反应。
  • 由乙酸、Amberlyst 15 离子交换树脂、溴化锌 ( II ) 或三氟甲磺酸镱 ( III ) 催化环化过程,可以有效降低环化脱水的反应温度。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
品名 CAS 货号
4-(Trimethylsilyl)-3-butyn-2-one
4-三甲硅基-3-丁炔-2-酮
5930-98-3 S19120
Ethyl 3-aminocrotonate, 98%
3-氨基巴豆酸乙酯
626-34-6 362915
Amberlyst 15, hydrogen form, wet, ion exchange resin
安伯莱特离子交换树脂 15, 氢型
39389-20-3 349699
Acetic acid, 99.5%, AR
乙酸
64-19-7 918109
危化品
Ethanol, 99.7%, reagent grade, anhydrous
乙醇
64-17-5 983081
危化品
Dimethyl sulfoxide, 99.5%, AR
二甲基亚砜
67-68-5 965055
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