糖苷化反应常用活化剂,高产率、高选择性构建糖苷键

时间: 2025-03-12
作者: 百灵威
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糖苷化反应常用活化剂,高产率、高选择性构建糖苷键|百灵威-百灵威
    糖苷化反应是指活化剂与糖基供体异头碳上的离去基结合,促进离去基的离去并生成糖基氧鎓离子中间体,随后受体亲核进攻氧鎓离子中间体异头碳位,形成新的糖苷键的过程,其产物通常是糖基供体异头碳部位的立体异构体混合物。此外,当受体含有多个亲核反应位点时,还涉及到区域选择性的问题。因此不同糖基供体与活化剂的组合是影响糖苷化反应立体选择性、区域选择性、反应产率关键因素。
    根据异头碳位离去基的不同,糖基供体主要包括卤代糖、硫苷、三氯乙酰亚胺酯糖等。其中卤代糖供体以作为离去基团,常用的活化剂为重金属盐(如Hg2+、Ag+等)或路易斯酸(如FeCl3、SnCl4等);硫苷基供体以硫醇、硫醚等含硫基团为离去基团,常用的活化剂为亲硫的金属盐、卤鎓离子试剂(如NBS 、NIS)和硫鎓离子试剂(如MeOTf);三氯乙酰亚胺酯糖供体以三氯乙酰亚胺酯作为离去基团,常用的活化剂为BF3•Et2O、TMSOTf、TBSOTf、Tf2O、ZnBr2等路易斯酸。
    活化剂通常为重金属盐、强路易斯酸或质子酸,且受体中若含有容易被亲电试剂进攻的基团,过量的活化剂可能会与之发生副反应。为探索更温和、环保、高效的糖合成方法,科研工作者们开始将过渡金属催化剂用于糖苷化反应中。
    百灵威可提供多种糖苷化反应用活化剂,涵盖路易斯酸、质子酸、卤代试剂及金属催化剂等系列,种类齐全,纯度高,批次质量稳定。
路易斯酸类
品名 CAS 货号
tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸叔丁基二甲硅烷酯
69739-34-0 218454
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 99%
三氟甲烷磺酸三甲基硅酯
27607-77-8 264281
Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98%
三氟甲磺酸酐
358-23-6 244874
Boron trifluoride diethyl etherate, 48% BF3, J&KSeal
三氟化硼乙醚
109-63-7 921076
危化品
Silver trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸银
2923-28-6 174441
Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲烷磺酸铜(II)
34946-82-2 208060
Mercury(II) trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲磺酸汞(II)
49540-00-3 303853
Tin(II) trifluoromethanesulfonate, 98%
三氟甲烷磺酸锡(II)
62086-04-8 459409
Gold(III) chloride, 99% (99.9%-Au)
氯化金
13453-07-1 93-7907
Ferric chloride, 98%
三氯化铁
7705-08-0 549006
危化品
Aluminum chloride, 99%, trace metals basis
三氯化铝
7446-70-0 290063
危化品
Zinc chloride, 98%, AR
氯化锌
7646-85-7 991518
危化品
Zinc bromide, 98%
溴化锌
7699-45-8 942812
Zinc iodide, 98%
碘化锌
10139-47-6 450432
Titanium(IV) chloride, 99%, J&KSeal
氯化钛(IV)
7550-45-0 968446
危化品
Tin(II) chloride, 98%
氯化亚锡(II)
7772-99-8 998762
卤代试剂类
品名 CAS 货号
N-Bromosuccinimide, 99%
N-溴代琥珀酰亚胺
128-08-5 272873
N-Iodosuccinimide, 99%
N-碘代丁二酰亚胺
516-12-1 275643
质子酸类
品名 CAS 货号
p-Toluenesulfonic acid, 12 wt.% solution in acetic acid
对甲苯磺酸
104-15-4 562397
Trifluoromethanesulfonic acid, 99%
三氟甲磺酸
1493-13-6 242768
其他活化剂
品名 CAS 货号
Silver carbonate, 98.5%
碳酸银
534-16-7 123929
Silver(II) oxide (99.9%-Ag)
氧化银
1301-96-8 93-4742
危化品
Trifluoroacetic anhydride, 99%
三氟乙酸酐
407-25-0 199332
危化品
1,10-Phenanthroline, 99%
1,10-菲啰啉
66-71-7 337793
Methyl trifluoromethanesulfonate, 98%, reagent grade
三氟甲磺酸甲酯
333-27-7 140402
金属催化剂
品名 CAS 货号
[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6, 97%
(4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐
676525-77-2 1836092
Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer, 33% Ru, Product of Umicore
二氯(对甲基异丙苯)钌(II) 二聚体
52462-29-0 995971
1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride, 98%
[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯
72287-26-4 130100
Palladium(II) acetate, 47.5% Pd
醋酸钯(II)
3375-31-3 234582
Silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, 98%
双三氟甲烷磺酰亚胺银
189114-61-2 1094130
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