Bischler–Napieralski 反应（Bischler-Napieralski Reaction）
时间: 2025-03-12
作者: 百灵威
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Bischler-Napieralski 反应是指在氯代试剂的作用下，β-芳基乙基酰胺发生分子内亲电取代反应，环化生成二氢异喹啉类化合物的过程。该反应由德国化学家 August Bischler 和瑞士化学家 Bernard Napieralski 于1893年在研究生物碱时首次发现。该反应通常用于合成二氢异喹啉，之后二氢异喹啉可通过氧化反应转化为异喹啉。
- 试剂: 脱水试剂（POCl3, P2O5, PPA, TFAA, 或 Tf2O 等）
- 反应物: β-芳基乙基酰胺
- 产物: 二氢异喹啉
- 反应类型: 亲电取代
实验贴士:
- 关环反应是芳环上的亲电取代反应，当芳环上存在活化基团时，反应更易进行；
- 若给电子基团位于间位时，环化反应更容易在给电子基团的对位进行；
- 对于苯环上缺乏电子给体基团的反应物，回流 POCl3中的五氧化二磷(P2O5 )最有效；
- 主要的副反应之一是形成苯乙烯的逆Ritter反应。为减少逆反应的发生，可以考虑使用腈作为溶剂或采用草酰氯生成 N-酰基亚胺中间体，从而避免了腈中酰胺基的消除反应。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phosphorus pentoxide, 98%, ACS reagent 五氧化二磷 | 1314-56-3 | 287376 危化品 |
| Polyphosphoric acid, for synthesis, P2O5≥85% 多聚磷酸 | 8017-16-1 | 540661 危化品 |
| Trifluoroacetic anhydride, 99% 三氟乙酸酐 | 407-25-0 | 199332 危化品 |
| Trifluoromethanesulfonic anhydride, 98%, for synthesis 三氟甲磺酸酐 | 358-23-6 | 980393 |
| Oxalyl chloride, 98% 草酰氯 | 79-37-8 | 194371 危化品 |
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