喹啉又称苯并吡啶,是一种重要的精细化工原料,常用于合成染料、杀菌剂和药物等化学品。其分子是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成,当它的 2~8 位上的碳结合一个或几个化学基团时就成为喹啉衍生物,如甲基喹啉、羟基喹啉、硝基喹啉等。喹啉衍生物合成最常用的合成路径是在苯环存在的前提下构建吡啶环,其合成方法主要有
Skraup法、Friiedlander法、Doebner-Von Miller 法等。
Skraup 法
苯胺与甘油在浓硫酸和强氧化剂的作用下,加热生成喹啉化合物,反应条件苛刻,还伴随着副反应的发生。
图1 Skraup 喹啉合成法
Friiedlander法
邻氨基醛或酮在酸或碱的作用下,与含有α-亚甲基的醛或酮发生缩合反应,随后进行环化反应得到喹啉类化合物,但邻氨基苯甲醛或酮不稳定,易发生自聚。
图2 Friiedlander 喹啉合成法
Doebner-Von Miller法
苯胺与α,β-不饱和羰基类化合物在酸的催化作用下生成喹啉类化合物,但α,β-不饱和羰基类化合物通常不易获得。
图3 Doebner-Von Miller喹啉合成法
百灵威对传统合成方法进行探索优化,以稳定易得的化合物为原料,反应条件温和,两步反应即可合成重要喹啉衍生物——
4-甲基喹啉(别名:勒皮啶)。操作相对简单,无需大量的酸碱后处理,纯度97%以上,可供应公斤级。
推荐产品
品名:Lepidine, 97%
勒皮啶
CAS:491-35-0
货号:958831
推荐阅读
药物合成常用试剂盘点,特色产品及前沿科研成果,一站式供应 百灵威常用合成试剂盘点——种类全,反应性好