在碱催化作用下，醛酮的苯磺酰基腙发生分解生成烯烃的反应被称为 Bamford-Stevens 反应。该反应在1952年由英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens 首次报道，并以他们的名字命名。该反应在使用非质子溶剂时，主要生成 Z-烯烃，而在使用质子溶剂时，则会得到 E-和 Z-烯烃的混合物。作为醛酮有效转化为烯烃反应，Bamford-Steven 反应在合成方法学及复杂分子合成中具有广泛的应用。

• Bamford-Stevens 反应常使用的碱包括 Na、NaOMe、LiH、NaH 和 NaNH2。当使用有机锂化物或格氏试剂作为碱时，该反应被称为 Shapiro 反应；
• Bamford-Stevens 反应主要生成多取代地烯烃（热力学产物）。而 Shapiro 反应，主要生成少取代地烯烃（动力学产物）；
• 醛、酮与苯磺酰肼在酸性条件下反应生成醛、酮苯磺酰基腙。

反应机理

反应第一步生成重氮化合物

在质子溶剂中，重氮化合物分解为碳正离子。

在非质子溶剂中，重氮化合物分解为卡宾。

原始文献

热门引用

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Shapiro 反应（Shapiro Reaction)

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