李杨教授科研成果 |多米诺苯炔前体——活性互补，苯炔生成速率可控-百灵威

苯炔，又名去氢苯，是指在不饱和的苯环上再脱除两个氢原子所形成的具有一个形式碳碳三键的结构。因其高张力的形式三键结构，苯炔可一步实现苯环的邻位双官能化，是一种高活性中间体，在药物化学、天然产物化学、功能材料等领域发挥着重要的作用。经典的苯炔类化合物合成方法由Kobayashi于1983年报道，该方法以邻硅基苯基三氟甲烷磺酸酯为苯炔前体，通过调节氟盐的溶解性，可控地产生苯炔，反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。但Kobayashi苯炔前体制备较为繁琐，且局限于苯环的邻位双取代，所以发展新型且合成简单的苯炔前体，实现苯环的多官能化和非邻位双官能化具有重要意义。
重庆大学李杨教授创新性地运用“多米诺”这一概念，开发出3种全新多米诺苯炔前体——TPBT、TTPM和TTPF，像推倒多米诺骨牌那样一次搭建出三个或者更多取代的苯，使合成过程更加高效快捷，产品特点如下：

表1 多米诺苯炔前体及其特点

结构	缩写	特点
	TPBT	可以在温和条件下被F-或者CO₃^2-活化，释放多米诺苯炔中间体，用于多种反应类型，官能团兼容性好；可实现苯环的1,2,3-位官能团化。
	TTPM	在第一代TPBT的基础上，将苯炔C₃-位上的离去基团三氟甲磺酸根(-OTf)替换为对甲苯磺酸根(-OTs)，从而使第二个苯炔的生成速率慢很多，在130 ℃条件下高效实现苯炔串联；实现了亲核-ene及亲核-[4+2]多米诺苯炔串联反应。
	TTPF	在第一代TPBT的基础上，将苯炔C₃-位上的离去基团三氟甲磺酸根(-OTf)替换为2,6-二氟苯磺酸根，使其反应活性介于TPBT及TTPM试剂之间，在80 ℃相对温和的条件下实现苯炔串联。

百灵威独家供应可供应重庆大学李杨教授课题组开发的一系列新型多米诺苯炔前体——TPBT、TTPM和TTPF，突破苯环的邻位双取代局限，实现多官能化和非邻位双官能化，且活性互补，苯炔生成速率可控。

品名	CAS	货号
2-(Trimethylsilyl)-1,3-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate), 95% 2-(三甲基硅基)苯基-1,3-二(三氟甲烷磺酸酯)	1639418-72-6	2096316
3-(((Trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate, 95% 3-(三氟甲磺酰氧基)-2-(三甲基硅基)苯基 4-甲基苯磺酸酯	2181796-64-3	9110775
3-(((Trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl 2,6-difluorobenzenesulfonate, 95% 3-(三氟甲磺酰氧基)-2-(三甲基硅基)苯基 2,6-二氟苯磺酸酯	2393969-56-5	9186932

李杨教授科研成果 |多米诺苯炔前体——活性互补，苯炔生成速率可控

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