莱默尔-蒂曼反应（Reimer-Tiemann Reaction）使用二氯卡宾前体分子如氯仿、碱性氢氧化物和质子溶剂将苯酚转化为邻甲酰苯酚。碱首先从氯仿中提取一个氢原子，生成三氯碳负离子，该碳负离子失去一个氯离子形成二氯卡宾。然后苯酚被碱去质子化，使电子离域到环的邻位，从而攻击二氯卡宾。 通过内部质子转移并释放一个氯离子，形成碳碳双键，随后氢氧根加入，最后一个氯离子释放。经过互变异构，生成最终产物。

• 试剂：氯仿、碱（NaOH、KOH或CsOH）、质子溶剂
• 反应物：苯酚
• 产物：邻甲酰基苯酚
• 反应类型：亲电芳香取代反应
• 化学键形成：Ph-CH=O

实验提示:

• 苯酚通常溶解在10-40%的碱性氢氧化物水溶液中，向其中加入过量的氯仿，所得的双相溶液应在60℃左右剧烈搅拌约3h。
• 邻甲酰基产物通常占主导地位，但当该位置已被取代时，会得到对甲酰基苯酚。
• 烷基、烷氧基和卤代苯酚、萘酚、水杨酸衍生物、杂环酚如羟基喹啉和羟基嘧啶、吡咯和吲哚也可以在上述反应条件下发生甲酰化。

反应机理

原始文献

热门引用

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